有机合成文献读后感
《抗肿瘤药pomalidomide 的合成工艺改进》读后感
各国长期以来一直对肿瘤研究和抗肿瘤药物予以高度重视,在抗肿瘤药物的研究上,目前已取得了重大进展。本实验是对用于多发性骨髓瘤和骨髓纤维化疾病的治疗的前两代药物合成的改进,本实验的产品与前两代药物( 沙利度胺、来那度胺) 相比,具有更高的抗肿瘤坏死因子活性和更好的耐受性。
本实验对以前实验的1-( 3-二甲基氨基丙基) -3-乙基碳二亚胺( EDCI) 环合N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺,改用羰基二咪唑( CDI) {分子式}环合,所得产物为固体,可重结晶纯化,避免了文献中的柱色谱分离步骤,适合于大量制备。这也是本实验的一大创新之处。
反应中用四氢呋喃(THF ){分子式}作催化剂和溶剂,它是无色有乙醚气味的透明液体。具有低毒、低沸点、流动性好等特点。但是其蒸气能与空气形成爆炸物,与酸接触能发生反应,遇明火强氧化剂有引起燃烧危险,与氢氧化钾、氢氧化钠有反应,未加过稳剂的四氢呋喃暴露在空气中能形成爆炸性的过氧化物。在实验中也要注意以上性质,安全至上。 实验中用的羰基二咪唑外观为白色结晶。遇水极易分解,与空气中水结合分解为咪唑,需充氩保存。加热下易溶于甲苯,自然冷却后又析出针状晶体。它是一种具有反应活性的化合物,能与-COOH 、-NH2、-OH 等官能团进行反应,合成许多用一般方法难以得到的酮、酯、脲等化合物。因而在生化合成中具有非常的重要意义。
反应最后一步运用钯碳作催化剂。钯碳是把金属钯粉负载到活性碳上制成的,主要作用是对不饱和烃或CO 的催化氢化。具有加氢还原性高、选择性好、性能稳定、使用时投料比小、可反复套用、易于回收等 特点。可见在实验中选择合适的溶剂和催化剂也是有机合成的关键。这些对反应的收率的提高和反应时间的缩短都有很大贡献。 实验中核磁共振仪测定用四甲基硅烷(TMS )为内标。四甲基硅烷{分子式}在核磁共振波谱的1H 、13C 和29Si 谱中起到标定化学位移零点的作用。目前几乎所有可用1H 谱和13C 谱研究的化合物的化学位移都在四甲基硅烷峰的低场处
(即化学位移更大处),不会产生互相干扰。本实验用的核磁共振波谱法的运用很广泛,已从化学、物理学扩展到生物学、药学、医学以及农业和石油化工等国民经济的许多领域。
在实验中运用毛细管测定化合物的熔点,毛细管法测熔点具有用量少,快速,操作简单,结果准确等优点。还有就是在实验中用质谱分析(MS )来分析,而质谱也有很多优点如:它是唯一能确定分子式的方法,灵敏度高等优点。这也进一步确定了目标化合物分子式。为合成带来了极大方便。
在合成时首先考虑的是碳架的建造,不仅要考虑碳原子的连接的顺序和排列方式还要考虑结合部位的活性和反应性。在此反应中还运用了基团保护策略。在反应中运用合适的催化剂也是有机合成成功的关键。此实验在反应中反应条件温和,这也是这个合成反应的成功之处。
有机合成的成功最基本的就是对有机化学反应的理解掌握与灵活应用。在设计合成路线时要考虑反应条件、副反应,产率、成本以及安全性等方面。所以要做一个有机合成,不仅要有丰富的理论知识,还要有许多合成技巧,这是长期积累下来的。
通过阅读这篇文献,了解到有机合成在医药等方面的运用,随着社会的发展,各种疾病日益凸显,急需人们研究开发出新的药品来满足人们疾病的需求。当然有机合成不仅是在医药方面有很大发展空间,而且在社会各个方面都有很大发展空间和运用前景。
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