综合性化学实验_从肉桂皮中提取肉桂醛的研究_李艳

第30卷第6期 咸 宁 学 院 学 报 Vo.l30,No.6

文章编号:1006-5342(2010)06-0087-02

综合性化学实验:从肉桂皮中提取肉桂醛的研究

李 艳,戴 芸

1

2

*

(1.咸宁学院 化学与生命科学学院,湖北 咸宁 437100;

2.湖北省水果湖高级中学,湖北 武汉 430071)

摘 要:将肉桂皮用乙醇反复浸泡萃取,然后将浸泡液进行水蒸气蒸馏分离,获得天然有机物肉桂醛,该项研究是应用生物学研究领域从绿色植物中提取有机物的一次有益尝试.具有重要的实践和理论意义.关键词:肉桂皮;肉桂醛;萃取;水蒸气蒸馏中图分类号:Q949

0 引 言

我国幅员辽阔,生物资源极其丰富,在动物、植物和微生物资源中,蕴藏着对人类具有重要作用的天然有机化合物,为人类利用自然资源创造了得天独厚的条件,从绿色植物中提取天然有机物,是多年来人们研究的热点,且提取出来的不少有机物具有很好的生物活性,为生物、化学、医药等工业提供了宝贵的原料[1~2].本文以绿色植物肉桂皮为原料研究了从中提取肉桂醛的可行性及其相关意义.1 肉桂树的生物学特征和肉桂醛的性质

肉桂树生长在我国南方山区地带,常绿色乔木,叶呈卵形,花黄色,果实黑色.肉桂树整体都有浓香味,其中皮特别是香皮可入药和做香料,皮中含有肉桂醛(Cinnamicalde-hyde).肉桂醛的化学名是 -苯基丙烯醛( -phenylacro-lein),天然存在于斯里兰卡肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中.肉桂醛有顺式和反式两种异构体,现商用的肉桂醛,无论是天然的或者是合成的肉桂醛,都是反式体,其分子式是C9H8O,结构式如下图.是无色或淡黄色液体,有强烈的桂皮油和肉桂油的香气,温和的辛香气息,略有辣味,香气强烈持久.相对密度在25 时为1.046-1.520,熔点( )是-8 ,沸点( )为150 (100mmHg),折光率:1.6190-1.6230.难溶于水、甘油和石油醇,易溶于醇、醚中,能随水蒸气挥发.在强酸性或者强碱性介质中不稳定,易导致变色,在空气中易氧化.肉桂醛在医药及化工方面具有广泛的应用价值[3~4].

文献标识码:B

2.1 实验材料:无病斑和虫蚀的肉桂皮.

2.2 实验仪器

索氏提取器、电热套、蒸馏装置、水蒸气蒸馏装置、空气冷凝管、梨形分液漏斗、水浴锅、天平、固体粉碎机、大烧杯和锥形瓶等.

2.3 主要化学试剂

95%乙醇、乙醚、无水氯化钙、氯化钠、蒸馏水、Br2-CCl4溶液、2,4-二硝基苯肼、沸石等.2.4 实验流程

肉桂皮 乙醇萃取 浸取液 普通蒸馏 回收乙醇 水蒸气蒸馏萃取 肉桂醛2.5 肉桂醛的提取2.5.1 生物材料的处理

采集l00g左右的肉桂皮,用固体粉碎机碾成粉末,分装于大烧杯中备用.

2.5.2 索氏提取器萃取产品

称取肉桂皮粉末100g,装入滤纸筒,上口用小滤纸盖好,然后用玻璃棒顶住滤纸筒慢慢放入索氏提取器,取95%乙醇250m,l其中100ml加入索氏提取器的圆底烧瓶,150ml装入有滤纸筒的提取器中,在圆底烧瓶中加入几粒沸石,用电热套加热,温度控制在90 (乙醇沸点78.5),使圆底烧瓶中的乙醇沸腾,乙醇蒸汽通过上升管进入冷凝管,蒸汽被冷凝为液体进入提取器,对肉桂皮进行浸泡,液体颜色慢慢变成棕色.当提取器中液面超过吸管最高处时发生虹吸现象,溶液流回烧瓶,经过多次浸泡虹吸,肉桂醛富集于烧瓶中,烧瓶中乙醇颜色渐渐变为深棕色,回流4h后,提取器内溶液的颜色变得很淡,几乎为无色,待提取器内回流液刚虹吸下去时,立即停止加热,提取器中液体很快经过虹吸管流到圆底烧瓶,此时圆底烧瓶内的乙醇溶液为深棕色.

2.5.3 蒸馏

2 从肉桂皮中提取肉桂醛的实验步骤

在蒸馏装置中加入沸石数粒,蒸馏回收提取液中的乙

88咸宁学院学报 第30卷

的杀菌灭藻剂、酸化缓蚀剂,代替目前使用的戊二醛等传统防腐杀菌剂,可显著增加石油产量,提高石油质量,降低开采成本.

3.4 肉桂醛提取的实验操作意义

在 有机化学实验 教科书中.水蒸气蒸馏实验大部分采用蒸馏苯胺、苯甲醛、溴苯等,虽然此类物质水蒸气蒸馏效果明显.但是均属有机试剂,易造成污染且有毒性,较浪费.作为面向21世纪的化学教育,应具有绿色化学的思想.体现绿色化学的 4R 原则,推广绿色实验,潜移默化地教育学生具有环境保护意识和创新能力.倡导生活、工作周围

[5~7]

绿色化.肉桂醛难溶于水,能随水蒸气挥发,高沸点,在空气中易氧化等特点决定了肉桂醛的提取适合采用水蒸气蒸馏的方法分离.本文以来源广泛的绿色植物肉桂皮为原材料采用水蒸气蒸馏法提取肉桂醛,使化学教育体现绿色化学这个新内容,该实验既训练了学生的基本操作,同时也培养了学生的创新意识和环保意识.

总之,从绿色植物肉桂皮中提取有机物(肉桂醛)的研究具有重要实践意义和理论意义,随着人们对生物中天然有机产物研究的深入,将为人类健康和合理有效地利用生物资源,保护自然环境打开新的视野.

参考文献:

[1]吴国芳等.植物学(下)(第二版)[M].北京:高等教育出版社,1992.

[2]张龙翔等.生物化学实验方法和技术[M].北京:高等教育出版社,1986.

[3]京师范大学生物系生物化学教研室.基础生物化学实验[M].北京:高等教育出版社,l985.

[4]AnastasPT,WarnerJC.GreenChemistry:Theoryand

Practice[M].OxfordUniversityPress,Oxford,1998.[5]AnastasPT,WilliamsTC(eds).GreenChemistry:

FrontiersinBenignChemicalSynthesesandProcesses[M],OxfordUniversityPress,1998.[6]TundoP,AnastasPT(eds).GreenChemistry.Challeng-ingPer-Spectives[M].OxfordUniversityPress,Oxford,

2002.

[7]AnastasPT.KirchoffMM[J],AccChemRes35,2002,35

(2):694.

醇,电热套温度控制在90 左右,蒸馏约2h后,温度计读数突然下降时,停止蒸馏,说明乙醇几乎蒸尽.然后改用水蒸气蒸馏装置,进行水蒸汽蒸馏,有淡黄色油滴经冷凝流入锥形瓶,至无油滴出现,停止水蒸气蒸馏.2.5.4 分离

在馏出液中加入NaC1,使其饱和,降低肉桂醛在水中的溶解度,然后用120ml乙醚分3次萃取,使肉桂醛充分溶于乙醚,分离出乙醚萃取液.合并3次乙醚萃取液于250ml锥形瓶中,在锥形瓶中加入适量无水氯化钙干燥剂干燥30分钟后,去掉干燥剂,将乙醚萃取液转入250ml圆底烧瓶中,改用蒸馏装置,把烧瓶放入水浴锅中,温度调至60 ,蒸出乙醚(沸点38 )回收,回收后,称其溶液质量.然后改用减压蒸馏,收集150~151 (100mmHg)的馏分,称其质量为4.0g.折光率:1.6228.3 结果分析

3.1 减压蒸馏提取的有机物的定性分析

馏分呈淡黄色,有辛香味,几乎不溶于水,先用Br2-CCl4溶液鉴定,发现Br2-CCl4溶液腿色,说明双键的存在;然后再用2,4-二硝基苯肼溶液鉴定,发现有橙红色沉淀生成,说明羰基的存在,因此,根据肉桂醛的特征反应进行判定,从肉桂皮中提取的有机物是肉桂醛.3.2 计算产率

根据公式:产率=提取物的质量/生物材料的质量x100%

从冬青叶中提取水杨酸甲酯的产率为:(4.0/100)xlO0%=4.0%

3.3 肉桂醛的应用价值3.3.1 肉桂醛在医药方面的应用

通过以上实验,可以从肉桂皮中提取肉桂醛,肉桂醛作为一种从绿色植物中提取的有机物,有杀菌消毒防腐作用,特别是对真菌有显著疗效;有.抗溃疡、加强胃、肠道运动的作用,还有抗癌作用,也.常用于外用药、合成药中,例如,应用于按摩液、美容产品中起到散淤血、促进血液循环.3.3.2 肉桂醛在化工方面的应用

肉桂醛可用于有机化工合成,例如作为中间体用于合成 溴代肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂腈等系列产品.在工业中,还可做成显色剂,实验试剂.也可做杀虫剂、驱蚊剂、冰箱除味剂、保鲜剂等.肉桂醛还可应用于石油开采中

Studyabstractingcinnamicaldehydefromcassiabark

LIYan,DAIYun

1

2

(1.CollegeofChemistryandlifescience,XianningUniversity,Xianning,437100,China;

2.ShuiguohuHighSchoo,lWuhan430071,China)

Abstract:Firs,tdipthecassiabarkintograinalconholandextractagainandagain,Then,distilltheliq-uor.Finally,wecangetthesubstance-Methylcinnamicaldehyde,whichCanbewidelyused,Therefore,there-searchworkisatrialexperimentwhichappliesbiologytodetachthesubstancefromthegreenplants.

Keywords:cassiabark;cinnamicaldehyde;extraction;distillationmethodofwatervapour