[有机化学]课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲

课程名称:有机化学

授课专业:本科临床医学、口腔医学、预防医学、医学检验、

信息管理与信息系统(医学)、药学、护理学专业

学时与学分:总学时数72(理论课讲授42学时,实验课30学时),3.5学分

一、课程性质和目的

有机化学是研究碳、氢化合物及其衍生物的化学,它是化学学科的一个重要分支, 同时又是医学专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习,使学生掌握有机化学的基本理论,基本知识和有机化学实验的基本技术。为后期的生物化学、药理学、生理学、临床诊断学等课程的学习奠定基础。

有机化学是医学专业的必修课程。通过本课程的学习使学生掌握和熟悉以下内容:1.掌握各类有机化合物的命名。2.掌握各类有机化合物的结构特征。3.掌握各类有机化合物的理化特性。4.熟悉各类有机化合物的结构特点与理化性质之间的相互依赖关系。5.掌握重要有机化合物的制备方法。

有机化学实验课的基本要求是:

掌握有机化学实验的基本操作方法,在实验过程中培养学生的动手能力,注重培养学生提出问题、理论联系实际分析问题和解决问题的能力,培养进行科学研究的能力。

二、理论课教学内容及基本要求

绪论 学时分配:2学时

掌握:有机化合物及有机化学的概念,碳原子的SP 3、SP 2和SP 杂化轨道;共价键的极性、共价键的均裂,异裂、官能团。

熟悉:有机化合物的分类及构造式的表示。有机反应类型,亲电试剂、亲核试剂。 了解:有机酸碱的概念。

链烃 学时分配:5学时

烷烃:

掌握:烷烃的命名原则,次序规则; sp3杂化及σ键的结构特点和特性,碳原子种类、氢原子种类;握构象基本概念及表示方法——Newman 投影式。烷烃的化学性质:烷烃的卤代反应及卤代反应的机理(自由基的链反应),卤代反应的取向。

熟悉:烷烃的同系物及同分异构现象的基本概念。游离基反应历程。游离基的稳定性。 了解:烷烃的物理性质

烯烃:

掌握:烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反和Z 、E 命名法;sp2杂化及π 键的结构特点。;烯烃的化学性质:①加成反应(烯烃的亲电加成反应机理):催化加氢,与酸性试剂加成,与卤素加成,自由基加成②氧化反应;③α-H 卤代反应;马氏规则。 熟悉:诱导效应;亲电加成反应的历程、正碳离子的稳定性。

了解:烯烃的物理性质。

炔烃和二烯烃:

掌握:炔烃及二烯烃的命名方法和通式;sp 杂化的特点,碳-碳三键的组成、结构;炔烃的化学性质炔烃的化学性质:炔烃的亲电加成反应,炔烃的选择性还原反应,氧化反应和末端炔烃的酸性。共轭二烯的结构特点及其化学性质:1,2-加成与1,4-加成。

熟悉:共轭效应及其产生的原因(P-π共轭、π-π共轭和超共轭)。

了解:炔烃的物理性质和Diels-Alder 反应

环烃 学时分配:5学时

脂环烃:

掌握:单环脂环烃的分类、结构和命名(单环脂烃、螺环烃和桥环烃的命名法);脂环烃化学性质;环己烷的构象(椅式、船式、直立键和平伏键)及取代环己烷的稳定性判定原则。

熟悉:螺环烃及桥环烃的命名。

了解:脂环烃的物理性质、环大小与稳定性的关系。

芳香烃:

掌握:芳香烃的分类、命名和苯的结构;苯及其同系物的化学性质:①苯的亲电取代反应及其机理(卤代,硝化,磺化,烷基化和酰化),②苯及其同系物的氧化反应,③苯同系物的侧链卤代反应。

熟悉:苯环上亲电取代反应历程、定位规律。芳香性概念、休克尔规则。

了解:苯及其同系物的物理性质,多苯芳烃、非苯芳烃的结构及有关化学性质。

对映异构 学时分配:4学时

掌握:下列基本概念和术语:旋光性、对映异构、对称面、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体;费歇尔投影式的书写方法、R.S 构型标记法, D.L 构型标记法。

熟悉:手性分子与旋光性之间的关系、比旋光度概念。

了解:偏振光,对映异构体的理化性质,外消旋体的柝分;无手性碳原子的对映异构体。

卤代烃 学时分配:3学时

掌握:卤代烃分类和命名;卤代烃的化学性质⑴ 卤代烷的亲核取代反应(S N 1 机理、S N 2机理,影响亲核取代反应机理的因素);⑵ 卤代烃与金属反应—格氏试剂的制备;⑶ 卤代烃的消除反应:①消除反应的取向(Saytzeff 规则),②反应机理;③消除反应与取代反应的竞争性;⑷ 卤代烯烃和芳烃的取代反应:(卤代乙烯型、卤代烯丙基型、孤立型卤代烯烃)。⑸Grignard 试剂的生成;不饱和卤代烃的分类(乙烯基型、孤立型、烯丙基型),结构特点及反应活性。

熟悉:亲核取代反应历程(SN 1,S N 2) 、Saytzeff 规则;卤代烷的结构及反应条件对S N 1、 S N 2历程反应的影响。

了解:卤代烃的物理性质;消除反应历程。

醇和酚 学时分配:2学时

掌握:醇、酚的命名方法、结构特点;醇化学性质:①与金属钠反应,②与无机含氧酸的酯化反应,③脱水反应,④氧化反应。⑷醇的鉴别和分析;酚的化学性质:①酚的结构、分类和命名;②氧化反应,③芳环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)。

了解:醇、酚物理性质。氢键对醇、酚物理性质的影响。

醚和环氧化合物 学时分配:2学时

掌握:醚的化学性质和鉴别方法:①烊盐的形成,②醚键的断裂(亲核取代反应);③氧化反应。

熟悉:环氧化合物的化学性质及其开环方向。

了解:醚物理性质和用途;冠醚的命名、结构和用途。

醛、酮、醌 学时分配:3学时

掌握:醛、酮和醌的结构特点及命名方法;醛、酮和醌的化学性质:⑴ 亲核加成反应:①与氢氰酸的加成,②与Grignard 试剂的加成,⑵与含硫亲核试剂的加成;⑶与含氧亲核试剂的加成:①与醇的加成,②与水的加成。⑷与含氮的亲核试剂的加成;⑸氧化反应和还原反应:①醛的特殊反应:与弱氧化剂反应(Tollens 试剂Fehlling 试剂),②还原反应:金属催化加氢还原、金属氢化物催化还原和Clemmensen (克莱门森)还原法。⑹ α-碳及其氢的反应:①醇醛缩合反应,②卤代反应(卤仿反应,碘仿)。

熟悉:亲核加成反应的历程;碳负离子的概念;醛、酮在性质上的差异和鉴别方法。 了解:醛酮的物理性质。醛、酮和醌在医药上的应用。

羧酸及其衍生物 学时分配:3学时

羧酸:

掌握:羧酸的系统命名方法、常见羧酸的俗名;羧酸的化学性质:①羧酸的酸性与成盐;②羧酸衍生物的生成(羧基中羟基被取代的反应:酰卤的生成,酸酐的生成,酯化反应,形成酰胺的反应);③脱羧反应;脂肪酸的α-H 的卤代反应;脂肪酸的β-氧化反应;二元羧酸受热的特殊反应。

熟悉:酯化反应历程;电性效应对羧酸酸性的影响。

了解:羧酸的物理性质。

羧酸衍生物:

掌握:羧酸衍生物的分类和命名方法;羧酸衍生物的化学性质:①酰基的亲核取代反应(水解、醇解、氨解反应),②酰基的亲核取代反应的机制。③Claisen 酯缩合反应。酰胺的特性。

熟悉:酰基的亲核取代反应的机理。

了解:脲的结构和性质。

羟基酸和酮酸 学时分配:2学时

掌握:羟基酸和酮酸的结构和命名;羟基酸的化学性质:酸性、氧化、分解、脱水和脱羧反应;酮酸的化学性质:酸性、、α-酮酸的氧化反应、酮酸的分解反应。

熟悉:酮式—烯醇式互变异构。医学酮体的概念。

了解:羟基酸和酮酸中官能团之间的影响。了解羟基酸和酮酸的物理性质。

胺 学时分配:3学时

掌握:胺的分类、命名;胺的化学性质:①碱性与成盐反应,②胺的酰化反应,③胺与亚硝酸反应。重氮盐的化学性质:①取代反应,②偶联反应。

熟悉:重氮盐的制备;影响胺碱性强弱的原因。

了解:胺的物理性质。生源胺类和苯丙胺类化合物。

含硫、磷、砷的有机化合物 学时分配:1学时

掌握:含硫的有机化合物的分类。硫醇和硫醚的命名;硫醇和硫醚的化学性质:①弱酸性与成盐,②与重金属(或氧化物)的作用,③氧化反应。硫醚的化学性质:氧化反应;磺

胺类药物。

了解:磷、砷化合物对环境的影响。辅酶A 和乙酰辅酶A 。

杂环化合物与生物碱 学时分配:1学时

掌握:杂环化合物的概念、分类和命名法(呋喃、吡咯、吡啶、吡喃、噻吩、嘧啶、嘌呤);五元杂环化合物:⑴ 吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质:①吡咯的酸碱性,②吡啶、呋喃和噻吩的亲电取代反应,③吡咯的衍生物;六元杂环化合物:吡啶的结构和性质:①吡啶的水溶性,②吡啶的碱性,③吡啶的亲电取代反应,④吡啶的亲核取代反应,⑤吡啶的氧化和还原反应,⑥吡啶的衍生物;

熟悉:杂环化合物的结构特征。

了解:磺胺类药物。

油脂和磷脂 学时分配:2学时

掌握:油脂的组成、结构特点和命名;油脂的化学性质:①油脂的水解和皂化,②油脂的加成反应),③酸败。

熟悉:磷脂结构和命名。

了解:磷脂与细胞膜结构关系,脂类化合物的概念及其在医学上的意义。

天然生物活性有机物 学时分配:1学时

掌握:甾族化合物的基本结构:立体结构;种类: 单帖、二帖和三帖

熟悉:甾族化合物的立体异构、构型,命名。

了解:了解生物碱、黄酮、挥发油和苷类概念。

糖类 学时分配:2学时

掌握:单糖的结构及立体化学、变旋现象,Fishcher 投影式、Horwarth 式;单糖的化学性质①成苷反应,②在碱性条件下的反应(差向异构化);③酸性条件下的脱水反应,④氧化反应。

熟悉:双糖、多糖的结构特点和性质。

了解:D-核糖、D-2-脱氧核糖、纤维素。

氨基酸、多肽 学时分配:1学时

掌握:氨基酸的结构特点、分类和和必需氨基酸的名称;多肽的命名及肽键的结构特点。 熟悉:α-氨基酸的的化学性质和等电点的概念及应用


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