有机推断 醛醛加成

一.(17分)有机物分子中与“—— ”相连的碳原子上的氢活性较大,可以与甲醛或卤代烃等发生反应。

已知:

HCHO + H ——CHO

一定条件

HOCH 2—CHO

COOC 2H 5 2

2H 5

Br(CH2) 3Br C 2H 5ONa

CH COOC 2H 5

2 ⅱ) H+, △ CH COOC 2H 5

ⅰ) H2O,OH -

CH 2 —COOH

CH 有机物J 是重要的工业原料,其合成路线如下(部分产物和反应条件略):

(1)A 中所含官能团的名称是 。 (2)A →B 的反应类型是 反应。

(3)G 俗称缩苹果酸,与B 以物质的量之比1:2反应,则G+B→H 的化学方程式是 。 (4)J 的同分异构体X 属于芳香族化合物,1 mol X 与足量Na 或NaOH 反应时的物质

的量之比分别是1:4和1:1,且苯环上只有一种一氯代物。符合上述条件的X 有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。

(5)已知E 中只有一种官能团,且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的

氢。则下列说法正确的是 (填序号);E 的分子式是 。 a .E 与B 互为同系物 b .E 中含有的官能团是羟基 c .F 在一定条件下也可转化为E d .F 中也有两种不同化学环境的氢 (6)J 的结构简式是 。

二.(16分)重要的精细化学品M 和N ,常用作交联剂、涂料、杀虫剂等,合成路线如下

图所示:

iii N的结构简式是请回答下列问题:

(1)A 中含氧官能团名称是_______;由A 生成B 的反应类型是_______。 (2)X 的结构简式是_______。

3)C 和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃。该聚合反应的化学方程式是_______。 (

4)E 的结构简式是_______。 (5)下列说法正确的是_______。

a .E 能发生消去反应 b .1 molM中含有4 mol酯基 c .X 与Y 是同系物 d .G 不存在顺反异构体

(6)由Y 生成D 的化学方程式是_______。 (7)Z 的结构简式是_______。

三(17分) 已知有机物之间能发下如下反应:

下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系:

其中,化合物D 的分子式为C 10H 10O ,其苯环上的一氯代物只有两种;F 的分子式为C 10H 8O ,且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题: (1)写出下列物质的结构简式:A ;I 。 (2)反应①的反应类型为 ;反应②的条件为 。化合物F 的核磁共

振氢谱(1H-NMR )显示有个峰。 (3)写出下列反应的化学方程式:

CH 3CHO 与足量HCHO 反应 反应③ 。

(4)化合物D 有多种同分异构体,满足下列条件的有6种(一个碳原子上不可能两个双

键):①属于酚类;②结构中除苯环外无其他环;③苯环上只有两种互为对位的取代基。 其中的三种结构简式如下:

请写出其它三种结构简式 、 、 。

四.(17分)以乙炔或苯为原料可合成有机酸H 2MA ,并进一步合成高分子化合物PMLA 。 Ⅰ. 用乙炔等合成烃C 。

已知:

(1)A 分子中的官能团名称是 、 。

(2)A 的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是 。 (3)B 转化为C 的化学方程式是 ,其反应类型是 。 Ⅱ. 用烃C 或苯合成PMLA 的路线如下。

(4)1 mol 有机物H 与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的CO 2 44. 8 L ,H 有顺反异

构,其反式结构简式是 。 (5)E 的结构简式是 。

(6)G 与NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。

(7)聚酯PMLA 有多种结构,写出由H 2MA 制PMLA 。

五.(16分)高分子化合物PPTA 树脂、PF 树脂、脲醛树脂合成路线如下。

CH 3—CH 3—已知:I. R —NH 2 +

R —NHCOCH 3 + CH3COOH (R 为烃基)

(乙酸酐) II.

(尿素)氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生

加成反应,并缩聚成高分子。

(1) 由苯合成A 的化学方程式是 。

(2B 的反应类型是。

(3)条件a 选择的化学试剂是 。

(4)E 中有两种不同化学环境的氢原子,PPTA 树脂的结构简式是。 (5)高分子化合物PF 树脂的单体是苯酚和

(6)W 中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是 。 a. Y分子中只有一种官能团

b. M与HCHO 互为同系物

c. W的沸点高于C 2H 6

(7)Y →W 时,条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是、。 (8)合成脲醛树脂的化学方程式是。

六.(12分)有机物PAS-Na 是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G 是一种食用香料,

以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:

CH=CHCOOH

肉桂酸

试剂 b24( C12H 12O 2 )

G

CH 3

COONa

OH 2

PAS —Na

已知:

O

O O

R

RCH ①②③

CHO NO 2CH 3

Fe/HCl

CH=CCOOHCH 3或H

NH 2

COOH

+

回答下列问题:

CH 3

(1)生成A 的反应类型是 。

(2)F 中含氧官能团的名称是;试剂a 的结构简式为 。

(3)写出由A 生成B 的化学方程式: 。 (4)质谱图显示试剂b 的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉

桂酸与试剂b 生成G 的化学方程

式: 。 (5)当试剂d 过量时,可以选用的试剂d 是 (填字母序号)。 a .NaHCO 3 b .NaOH c .Na 2CO 3 (6)写出C 与NaOH 反应的化学方程

式 。

(7)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有 种。

a .苯环上有三个取代基;

b .能发生银镜反应,且1mol 该有机物最多生成4molAg 。

由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式

一(1)醛基 (2)加成(或还原)

(3)HOOCCH 2COOH + 2C2H 5OH

C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5 + 2H2O

(5)b c C 5H 12O 4

二.(1)羟基、醛基 消去 (2)CH 3CH 2CHO

3

n CH 2

COOCH 3

3

CH 2

3

(3)

2OH

HOCH 2

(4)

CH 2OH 2OH

(5)b c

CHO

CH 3CHO + 3HCHO

-

2OH

HOCH 2

CHO 2OH

-

(6)

OH

→(HOCH 2)三。(2)加成反应; 强碱的醇溶液; 4 (3)CH 3CHO +3HCHO −−−

3CCHO

四.(17分)(1)羟基、碳碳三键 (2分)(2)CH3COO=CH2

(3) 消去反应 (2分)

(4) (2分)

(5) (2分)

(6)

(3分)

(7) (2分)

五.(16分) (1)

(2)取代反(3)浓硝酸、浓硫酸

(4)

(5)CH 3CHO (6)c (7)醛基、氯原子

(8)

知:

CH 3

+ Br2

CH 3

O

O

CH CHCOOH

六.(1)取代反应(或硝化反应)(2CHO ①

FeBr ③

Br

NO 2Fe/HClHBr +2

CH 3

+2KMnO 4/H(

NH 2

(3)

2

分)

COOH

CH CHCOOH +CH 2CHCH 2OH

CH CHCOOCH 2CH CH 2+H 2O

(4)(5)a

Br 2

CH 3

CHO

OHC

+ 3NaOH

ONa

2

CHO

+ 2H2O + NaBr

(6)

(2分)

(7)6

3


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