乙酰水杨酸的合成

乙酰水杨酸的合成

一、研究目的及意义

1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和 方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

4、改变实验条件找到合成乙酰水杨酸的最佳方法 二、乙酰水杨酸简介

乙酰水杨又名阿司匹林,是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞,脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用,发挥药效迅速,药效稳定,超剂量易于诊断和处理,很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。 三、研究的主要内容和方法

内容:通过实验找出影响乙酰水杨酸产率的主要因素 方法:用正交法,即通过改变实验温度,反应时间,溶 液pH及相关药品的浓度等变量来找到影响产率的 主要因素。

温度;A1=80℃ A2=85℃ A3=90℃

水杨酸:乙酸酐 B1=1:1.5 (4g:4.2mL) B2=1:2.0

(4g:5.6mL) B3=1:2.5(4g:7.0mL) 反应时间: C1=20 min C2=30 min C3=40 min 四、实验合成乙酰水杨酸的反应式和操作流程图 反应方程式

OH

+(CH3CO)2O

+CH3COOH

OH

3

副反应

O

OCOCH3

OH

2

OH

OH

+H2O

HO

O

OH

OCOCH3

+

OH

OH

HO

O

操作流程

水杨酸,醋酸酐干燥

粗产物

乙酰水杨酸

五、主要仪器及药品

托盘天平、锥形瓶、烧杯、量筒、漏斗、恒温水浴锅、恒温干燥箱、圆底烧瓶、玻璃棒、抽滤瓶。

水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、浓盐酸、1%三氯化铁溶液、乙酸乙酯、沸石。 六、步骤

1. 方法:在50mL圆底烧瓶中,加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐,再加10滴浓硫酸,充分摇动至水杨酸全部溶解,水浴加热,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min,并时常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100mL冷水中,用冷水浴冷

却15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗品。

2.乙酰水杨酸的精制与纯化:将粗产物转移至100 mL烧杯中,搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌几分钟,直至无二氧化碳气泡产生,然后过滤,用5-10 mL水冲洗漏斗后,合并滤液,倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中,搅拌均匀,既有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却,使结晶完全。抽滤,用冷蒸馏水洗涤2-3次。抽干后,将结晶移至表面皿上,干燥后约1.5g。取0.1g结晶加入盛有5mL水的试管中,加入5mL 1%三氯化铁溶液,观察有无颜色反应确定是否需要进一步精制。若需精制,可将上述结晶溶于最少量的乙酸乙酯中(约4-6 mL),溶解时应在水浴上小心加热,若有不溶物出现时,可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤,将滤液冷却至室温时既有结晶析出。抽滤后既可得到纯产品。

3.称重,测熔点。 毛细管熔点测定法

1、装置:热浴、温度计、熔点管装配而成。(胶塞的打孔和熔点测定装置的安装) 2、测定操作: a. 样品的干燥和研磨

b. 装样(把两头封闭长度约10~12cm的熔点管中间割裂,开口的一端插入样品粉末中,装样约高3~4mm,倒转填紧后,样高2~3mm) c. 把装样品的毛细管附于温度计上(样品部分在水银球中部)

d. 放入热浴(温度计水银球在热浴中部,水银球不能碰瓶底也不能离开热浴液面)

e. 加热、控温(开始升温可快,接近熔点10℃时,控制升温速度1~2℃/min

f. 观察熔点(始熔:固体收缩,当样品开始塌落并出现液相时,即为始熔;全熔:固体完全消失而成透明的液体时,即为全熔) g. 记录结果(熔点范围,即始熔至全熔温度)。

h. 要有二次以上重复的数据(通常不取平均值),第二次要用新装样品的熔点管,浴温要低于熔点20℃以上才放入。

七、测准熔点必须注意的问题:

1、仪器因素:a 温度计要校正; b 熔点管要干净,管壁要薄。 2、 操作因素:a 样品必须干燥并研磨细、装填紧密; b 严格控制升温速度观察准确。 八、参考文献

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