大学有机化学题库

一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：

1.

2.

2CH =CH 2

3

3.

2CH 3

4.

5.

6.

C 233

7. 4 -甲酰氨基己酰氯

9. α-呋喃甲醛

10. α-甲基葡萄糖苷

8. 7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯

二、回答下列问题（20分）：

1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。

a. H +； b. RCH 2+； c. H 2O ； d. RO —；

e. NO 2； f CN ； g. NH 3； h. C =O

+

—

+

2. 下列化合物中有对映体的是： 。

a.

CH 3CH =C =C(CH3) 2

b.

C 6H 5

+

c.

d.

2H 5I CH 3

3) 2

3

3. 写出下列化合物的最稳定构象：

a.

H 33) 2

b.

FCH 2

CH 2OH

4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. CH 3CH =CHCH 3

b. CH 2=CHCl

c.

CH 2=CHCH =CH 2

d.

CH 33

5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。

a.

OH

+

b.

c.

Na

+

d.

e.

6. 按S N 1＞（ ）。

a. (CH3) 3CCl

b.

c.

2CH 2Cl

d.

CH 3CH 23

7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. b. c.

H 3H 3H 33

3

3

8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.

b.

c.

d.

f.

H

3

2

10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. b.

c.

CH +

3CH =CHCH 2

d.

CH +

3CHCH 2CH 3

三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：

1.

3+

HCl

3

2.

BrCH

2CH 2COCH 3

3*33.

3

稀 , 冷

写出稳定构象

4.

=CH 3CH

5.

CH 2=CHCH 2+

CH 3CH 2OH

6.

+

CH 3CH 2CH(CH3)CH 2Br

7.

CH 3CH 22

CH 2CH 2

*8.

H 3H +

OH

5C 65

9.

C 6H 5CH 2CH 2COOH

3

*10.

n - C3

11.

2

12.

*13.

33

C 6

C 6H 5

5

14.

2H 5

+

33

15.

四、用化学方法鉴别（5分）：

五、写出下列反应的反应历程（15分）：

1.

+

Br 2

+

2.

3+

CH 2=CH

CH 3

3.

CH 3=CHCH 2CH 2CH =3

CH 3

CH 3

H =CH 23

六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：

=3

(1)

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH =2OH

CH 3

(2)

2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：

1. 下列NMR 谱数据分别相当于分子式为C 5H 10O 的下述化合物的哪一种？

a. (CH3) 3CCHO

b. (CH3) 2CHCOCH 3

c. CH 3CH 2CH 2COCH 3

d. CH 3CH 2OCH 2CH 3

e. (CH3) 2CHCH 2CHO

（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。 （2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。

（3） 二组单峰。 相当于： 。

2. 某烃A(C4H 8) ，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H 8Cl 2) ；

在较高的温度下作用则生成C(C4H 7Cl) 。C 与NaOH 水溶液作用生成D(C4H 7OH) ，但与NaOH 醇溶液作用却生成E(C4H 6) 。E 与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H 8O 3) 。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参考答案

答案

一、每小题1分（1×10）

1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；

3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；

4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3

– 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；

7.

CH 3CH 22CH 2COCl

8.

9.

10.

O

H 3

二、每小题2分（2×10）

1. 亲电试剂是：a 、b 、e 、h ；亲核试剂是：c 、d 、f 、g 。 2. 有对映体存在的是：b 、d 。

3.

a.

H 33) 2b.

4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。

5. 有芳香性的是：a 、c 、d 。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）

＞（ b ）。

7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。

9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）

1. (CH3) 2CH

3) 22.

Cl CH BrMgCH 32CH 23

223

;

OH

3.

4.

5.

CH 2=CHCH 2=CH 2

2CH 3OCH 2CH 3

3

3H 36.

2CH 37.

3

8. C 6H 5

3

H 5C 6

3

9.

C 6H 5CH 2CH 2COCl ;

;

10.

n - C3

Br

11.

2

;

12.

;

3

13.

C 62C 6H 5或

C 6H 6H 5

2C 6H 5

或

CH 3C 6H 5

H OH CH 2C 6H 5

C 6H 5

65

14.

2H 5; 2H 5

5

25

15.

33

+1.

+

-δ

Br Br

+

+ H2

2.

3

3

2CH =CH

3

3

23

22

CH =CH 3

CH 2

CH 3

3. CH 33

3

δ

+

CH 3223

CH 3

δ+

3

H 3

H =CH 23

3

六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）

1.

(1)

2CH 3

3

②32TM

CH -(2)

3CH 2CH 2OH

3TM

2. CH 3CH =CH 2

或水合后再氧化CH - 3

3COCH 3CH 3C =CH

CH 3

+

TM

3.

CH 3CH 2OH

+

CH 3COOC 2H 5

CH 3COCH 2COOEt

CH 3CH 2OH

C 2

3CH 2Cl ; 6H 6

C 26H 5CH 2Cl

CH -

3COCH 2COOEt 652TM

324.

+

24

24

2TM

七、第1小题（3分）；第2小题（7分）

1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。

CH 3CH 22(B)CH 3=CH 2

2. CH 3CH 2CH

=CH 2

OH

(A)

CH 3=CH 2

CH 3CH =CHCH 2OH (D)Cl (C)

CH 2=CH

CH =CH 2

(E)

CH 2=CH CH =CH 2

+(F)