有机化学第四版答案-精简版

第二章饱和烃

2.2答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 b. 正己烷 c. 3,3－二乙基戊烷 d. 3－甲基－５－异丙基辛烷e. ２－甲基丙烷（异丁烷） f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）g. 3－甲基戊烷 h. ２－甲基－５－乙基庚烷 2.9 答案：c > b > e > a > d

这个化合物为

2.15

答案：

2.16答案：稳定性 c > a > b

第三章不饱和烃

3.1 答案：a.2－乙基－１－丁烯 b.2－丙基－１－己烯 c.3,5－二甲基－３－庚烯 d. 2,5－二甲基－２－己烯

3.9答案：a 、Z ；b 、E ；c 、Z 3.11 答案：

C H 3C H 2C H =CH 2

CH 3CH 2CH 3

OSO 2OH

(CH 3) 2C =CH C H 3

(CH3) 2C-CH 2CH 3

1). BH H O , O H 22+

c. C H 3C H 2C H =CH 23CH 2CH 2CH 2OH

d. C H 3C H 2C H =CH 2

CH 3CH 2CH-CH

(CH 3) 2C =CH C H 2C H 3

Zn 2CH 3COCH

2OH

CH 3CH 2CHO

C H 2=CH C H 2O H

ClCH 2OH

3.12 答案：

1－己烯正己烷

3.13。答案：

C H 3C H =CH C H 3

C H 2=CH C H 2C H 3

或

CH 3

3.14答案：稳定性：

CH 3CH 3

H 3C

H 3C CH 3

+CH

H 3C CH 3

CH 2

+CH 2

3.16 答案：

3.17 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔

b. d.

CH 3CH 3

3.19 答案：

a. c.

HC HC

CH CH

+ H2+

H 2O HBr

HgSO

H 3C C

H 2C CH 2

CH 3CHO

HC CH Br

+HCl

C H 2=CH C l

C H 3C =CH 2

CH 3-C CH 3

H 3C C

CH +Br 2

C H 3=CH B r

H 3C C

CH +

H 2O

HgSO

CH 3COCH

H 3C C

CH +HBr

C H 3=CH 2

H 3C C

H 2

H 3C H =CH 2

(CH3) 2CHBr

3.20 答案：

正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔

1－庚炔

正庚烷1,4－庚二烯

2－甲基戊2－己炔1－己炔

1－己炔

－甲基戊烷2－己炔

2－甲基戊烷2－己炔

3.21 答案：

CH 3C H 2C H 2C

CH 3CH 2CH 2C 4

CH 3

CH 3CH 2COOH

+CH 3COOH

C H 3C H 2C

CCH

+KMnO

C H 3C H 2C

CCH

H 2O

HgSO

CH 3CH 2CH 2COCH

CH 3CH 2COCH 2CH 3

C H 2=CH C H =CH 2

C H 2=CH C H O

CHO

CH 3C H 2C

HCN

C H 3C H 2=CH 2

3.22 答案：

CH 3C H C H 2C H 3C

H 3C C H 2C H 2C H 2C

C H 3C H =CH C H =CH C H 3

3.23 答案：A 3.24 答案：

C H 2=CH C H =CH 2

CH 3CH

CH=CH

C H 3C H =CH C H 2B r

C H 2=CH C H =CH 2

CH 3CH

CH Br

CH 3+CH 3CH

CH 2CH 2Br

C H 2=CH C H 2C H =CH 2C H 2=CH C H 2C H =CH 2

CH 3CH

CH 2CH=CH

CH 3CH

CH 2

CH Br

CH 3

第四章环烃

4.3 答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 b. 2,6－二甲基萘 c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 d. 对异丙基甲苯 e. ２－氯苯磺酸

2－chloro －4－nitrotoluene g.

2,3－dim ethyl －1－phenyl －1－pentene h. cis －1,3－dim ethylcyclopentane

4.7 答案：

CH 3

3Br

Cl 2

C 2H 5

CH 2CH 3

Br 2

C 2H 5

CH(CH

3) 2

Cl 2

C(CH3) 2

CH 3

CHO

Z n －pow der ,H 2O CH 3

+CH

CH 2Cl 2

CH 2

CH 3

HNO

CH 3

KMnO

COOH

CH=CH

Cl 2

CH 2Cl

4.11 答案：

A B C

1,3－环己二烯苯1－己炔

A B

环丙烷

b. A

丙烯

4.12 答案：

4.13 答案：

Br FeBr

H 2SO

Br NO

H 2SO

CH 3

Br NO

FeBr

CH 3

FeCl

O 2N

CH 3

Cl 2

CH 3

KMnO

COOH

CH 3

KMnO

COOH

FeCl

CH 3

H 2SO

CH 3

Br FeBr

H 3C

CH 3

COOH

H 2SO

COOH

新版c 小题与老版本不同：

4.15 答案：

H 3C

C 2H 5

4.16 答案：

4.17 答案：

Br Br

D Br

Cl Cl

第六章卤代烃

6.1答案：

CH 3CH--CHCH

CH 3

H 3C

C CH 3

CH 2I

f. 2－碘丙烷 g. 氯仿或三氯甲烷 h. 1,2－二氯乙烷 i. ３－氯－１－丙烯 j. 1－氯－１－丙烯 6.4 答案：

C 6H 5CH 2Cl

Et 2O

NaOC

2H 5

6H 5CH 2MgCl

C 6H 5CH 2COOMgCl

C 6H 5CH 2COOH

H 2O

C H 2=CH C H 2B r

CH=CHBr

C H 2=CH C H 2O C 2H 5CH=CHBr

CH 2ONO

CH 2Br

AgNO

+AgBr

Br 2

Br Br

CH 2Cl

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

2H 2O

CH 2OH

CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr

－

CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5

SN 2历程

H 2O

－

SN 1历程

j. k.

C H 2=CH C H 2C l

－

C H 2=CH C H 2C N

(CH3) 3Cl

NaOH

(CH3) 3COH

6.5 答案：

a. c.

(CH3) 2CHI

(CH3) 3CCl

b. (CH3) 2CHI

(CH3) 2CHCl

CH 2Cl

Cl d.

CH 3CHCH

CH 3

2CH 2Br

CH 3CH 2CHCH

CH 3

2Br

CH 3CH 2CH 2CH 2Cl C H 3C H 2C H =CH C l

6.6 答案： b > c > a 6.8 答案：

CH 3CH 2CHCH

C H 2=CH C H 2C H C H 2C H 3

CH 2Br

CH 2=CHCH2CH 3

CH 3CH=CHCH3(Z) and (E)

Cl 6.9

答案：鉴别 a , b , d AgNO 3 / EtOH c. Br 2 6.12 答案：

CH 3CHCH

CH 3

2Br

C H 3=CH 2

CH 3a.

CH 3

C OH

CH 3

H 2O

CH 3

Br d.

HBr

CH 3

2Br

CH 3

C Br c.

CH 3

CH 3C OH e.

CH 2Br

6.13 答案：A BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH3 C. CH 3CHBrCH 3

第八章醇酚醚

8.1 答案：a. (3Z)－３－戊烯醇 b. 2－溴丙醇 c. 2,5－庚二醇 d. 4－苯基－2－戊醇

e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 f. 乙二醇二甲醚 g. (S)－环氧丙烷 h. 间甲基苯酚 i. 1－苯基乙醇j. 4－硝基－1－萘酚 8.5 答案：

CH 3CH 2CH 2OH

C H 3C H =CH 2

CH 3CH-CH

C H 3C

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2OCH(CH3) 2

HBr HBr

3=CH 2

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CHCH

CH 3CH 2CH 2Br

ONa

C H 3C H =CH 2

CH 3CHCH CH 3CHCH

T.M

CH 3CH 2CHCH

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2CH 2Br OH

C H 3C H 2C H =CH 2

SO 3H

C H 2=CH 2

H 2O+Cl

CH 2-CH OH

HOCH HOCH

2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH

ClCH 2CH 2OH

C H 3C H 2C H =CH 2

H 2O 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH

ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH

8.6 答案：

a. Ag(NH3) 2+ b. FeCl 3 c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7 d. 浓H 2SO 4 8.7 答案： a , b , d可以形成

N H

cis －

H O O

H 3C

H 2C

CH 3O

trans －

O N O

N O

O H

HBr (CH3) 2CHCH

2CH 2Br

8.9 答案：

a. b.

(CH3) 2CHCH

OH OCH

2CH 2OH

HCl Cl

CH 2CH 2OCH

HI (过量)

CH 2CH 2Ⅰ

CH 3Ⅰ

+CH 3

HI (过量)

Ⅰ

NaOC

2H 5

(CH3) 2CHBr

(CH3) 2CHOC

C H 3C H =CH 2

CH 3(CH2) 3OH

O H

－

CH 3(CH2) 3O

CH 3

CH 3O

CH 2CH

CH 3C O O H +

CH 3CH 2CHO

OH OH

CH 3COCH

2CH 2CHO

C C l 4 , CS 2中单取代

CH 3

Br 2

+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH3

CH 3(CH2) 2CH

CH 2CH 3

浓H SO 分子内脱水

CH 3CH 2CH=CHCH2CH 3

8.11 答案：

H 3C

H 3C H 3C

C OH

CH 2CH

B. C.

H 3C

OH C--CHCH

H 3C

2CH 3

H 3C

为分

8.13答案：

OCH

CH 3I

第九章醛、酮、醌

9.1答案：a. 异丁醛２－甲基丙醛 b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. ３－甲基－２－丁烯醛h. BrCH 2CH 2CHO

i. m.

CCl 3CH 2COCH 2CH 3

CH 3

(CH3) 2CCHO

CH 3CH 2COCH 2CHO

CH=CHCHO

C O

丙烯醛

propenal

二苯甲酮

diphenyl K etone

9.3 答案：

CH 3COCH

2CH 3

H 2N －O H

CH 3CCH 2CH 3

Cl 3CCHO H 3C

H 2O

Cl 3CCHOH

KMnO

CHO

HOOC COOH

CH 3CH 2CHO

CH 3CH 2CH-CHCHO

CH 33

C 6H 5COCH

C 6H 5C

C 6H 5MgBr C 6H 5C

OMgBr

H 2O

C 6H 5

H 2NNHC

6H 5

C 6H 5

NNHC

6H 5

(CH3) 3CCHO

(CH3) 3CCH 2OH

(CH3) 3CCOOH

O +

(CH3) 2C(CH2OH)

O +

K 2C r 2O 7

HOOC(CH

2) 3COOH

CHO

室温

COOH

CHCl

C O

CH 3

Cl 2

CH 3

O H

CH 2Cl Cl

2CH 2COCH 3

OH 3

C H 2=CH C H 2C H 2C O C H 3

+HCl

CH 3-CHCH

C H 2=CH C O C H 3+HBr

BrCH 2CH 2COCH

C H 2=CH C H O

HCN

NCCH

2CH 2CHO

+C H 2=CH H

C 6H 5CHO

CH 3COCH C 6H 5CHCH

2C-CH 3

9.4 答案：

A B C D

丙醛丙酮丙醇异丙醇

ＡＢＣＤ

B C

ＡＢＣ

Ｄ

b. A B C

戊醛2－戊酮环戊酮

9.5答案：

C 2H 5OH

无水AlCl

CH 3CHO

CH 3CHOH

CN O C

2CH 3CHCOOH

稀O H －

CH 3CHO

HC CH

C H 3C H =CH C H O

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

H 2O

CH 3

光

C H 3C H =CH C H O

CH 2Cl

Et 2O

CH 2MgCl

1) CH COCH H

CH 2CCH

CH 3O

HCl CH 3CH-CHCHO

OH OH

C H 3C H =CH C O

O H －

CH 3CH-CHCH

OH OH

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2Br

Et 2O

3CH 2CH 2MgBr

2) H

3CH 2CH 2CH 2OH

9.7 答案：

光照Br

CH 2Cl

Et 2O

CH 2MgCl

H CH 2CH 2OH

MgBr

Et 2O

H 2O

9.10 答案：

H 3C

CH OH

CH 3

H 3C

O C

CH 3

H 3C

CH 3

9.12 答案：

CH 3CH-C-CH

CH 3

2CH 3

B. H 3C

CH H 3C CH 3COCH

CHCH OH

2CH 3

H 3C

CHCH

2CH 3

CH 3CH 2CHO

第十章羧酸及其衍生物

10.1 答案：a. 2－甲基丙酸 (异丁酸 )b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰 j. 顺丁烯二酸

COOCH

COOCH O

H 3C

l. HCOOCH(CH

3) 2

CH 3CH 2CONHCH

O C

NH 2

H 2N

COOH COOH

urea

o. oxalic acid p. formic acid

COOH

HOOC O

fumaric acidsuccinic acidq. r.

10.2 答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3 答案：

COOH COOH

COOH

(CH3) 2CHOH +

H 3C

COCl H 3C

COOCH(CH

3) 2

HOCH

2CH 2COOH

HOCH

2CH 2CH 2OH

d. NCCH

2CH 2CN

+H 2O

－

O O C C H 2C H 2C O O

－

HOOCCH

2CH 2COOH

CH 2COOH

Ba(OH)

CH 3

AlCl

COCH

CH 3COCl

COCH

(CH3CO) 2O

+OH

OCOCH

CH 3CH 2COOC 2H 5

CH 3CH 2COCHCOOC

2H 5

CH 3COOCH + CO 2

2CH 2CH 3

i. j. k.

CH 3COOC 2H 5

CH 3CH 2CH 2OH

C 2H 5OH

CH 3CH(COOH)

CH 3CH 2COOH

HCl

COOH +

COOH

HOCH

2CH 2OH

2CH 2OOC

COOH

CH 2OH

HCOOH +

HCOO

CH 2CH 2COOC CH 2CH 2COOC

CONH

2H 52H 5

NaOC

H COOC

2H 5

COO －

O H

－

HN O

NH O

CH 2(COOC2H 5) 2+

H 2NCONH

NH O

10.4 答案：

a. KmnO 4 b. FeCl 3 c. Br 2 or KmnO 4 d. ①FeCl 3 ②2,4-二硝基苯肼或I 2 / NaOH 10.5 答案：

CH 3CH 2CH 2Br

－

COOH +

2b.

CH 3CH 2CH 2CN CH 3CH 2CH 2COOH

(CH3) 2CHOH CH 3

(CH3) 2C O COOH

COOH

CH 3

COOH

3) 3CCOOH

2) H / H2O Fe

Br c.

(CH3) 2C

3) 2C

COOH

2O d. e.

(CH 3) 2C =CH 2

(CH3) 3CBr

Et 2O

(CH3) 3CMgBr

AlCl

CH 3

COOH

HC CH

, Hg

CH 3CHO

CH 3COOH

CH 3COOC 2H 5

h. HOOC(CH

2) 4COOH

CH 3CH 2CH 2Br

Et 2O

CH 3CH 2CH 2MgBr

CH 3CH 2COOH

CH 3CH 2CH 2OH

KMnO

或

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH

2COOC 2H 5

CH 3CH 2CH 2CH 2COOH

COOC

2H 5

CH 3COCH

2) 322－

CH 3CO

－

CH 2CH 2CH 3

CH 2COOH CN

CH 3(CH2) 3COOH

CH 3COOH

CH 2COOH Cl

O O

CO 2CH 3OH

CH 3CH 2COOH

CH 2(COOC2H 5) 2

CH 2COONH CH 2CONH

COOH

H 2O OH

CH 3CH 2COCl －

CH 2COO

CH 3CH(COOC2H 5) 2

2) H

CH 3CH 2COOH

10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？答案：

己醇已酸

A B

已酸钠

已酸B

钠

已醇对甲苯酚

NaOH

已醇A

对甲苯酚

10.8 答案：

CH 2COOH CH 2COOH

H 2C H 2C

O COCH COCH O

D. CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH

有机化学鉴别方法的总结

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分, 主要分为苯醌, 萘醌, 菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1. 烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳

香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH 溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH ；仲胺生成的产物不溶于NaOH 溶液；叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。化学分析

（1）烃类

①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。

不与KMnO4反应，而与烯烃区别。

③烯烃使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。

④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。

⑤炔烃（－C ≡C －）使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4／OH-（紫色）产生MnO2↓棕色沉淀，与烯烃相似。

⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2／CCl4褪色，与烯烃相区别。

（2）卤代烃R —X （—Cl 、—Br 、—I ）

在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein 试验，与AgNO3醇溶液生成AgCl ↓（白色）、AgBr ↓（淡黄色）、AgI ↓（黄色）。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。

（3）含氧化合物

①醇（R —OH ）加Na 产生H2↑（气泡），含活性 H化合物也起反应。用RCOCl ／H2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯醇和仲醇。用Lucas 试剂（浓 HCl+ZnCl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas 试剂反应，仲醇5分钟内反应，伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈 NaOH ）生成CHI3↓（黄色）。

②酚（Ar —OH ）加入1％FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe（ArO ）6]3-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH 水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH 水溶液，不溶于NaHCO3，与RCOOH 区别；用Br2水生成（白色，注意与苯胺区别）。

③醚（R —O —R ）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。

④酮加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2＋NaOH ）生成CHI3↓（黄色），鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。 ⑤醛用Tollens 试剂Ag （NH3）2OH 产生银镜Ag ↓；用Fehling 试剂2Cu2+＋4OH-或Benedict 试剂生成Cu2O ↓（红棕色）；用Schiff 试验品红醛试剂呈紫红色。 ⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H 的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。

⑦羧酸衍生物水解后检验产物。（4）含氮化合物

利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。 ①脂肪胺采用Hinsberg 试验 ②芳香胺

芳香伯胺还可用异腈试验：

③苯胺在Br2+H2O中生成（白色）。苯酚有类似现象。（5）氨基酸

采用水合茚三酮试验

脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。（6）糖类

①淀粉、纤维素

需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。淀粉加入I2呈兰色。

②葡萄糖加Fehling 试剂或Benedict 试剂产生Cu2O ↓（红棕色），还原糖均有此反应；加Tollens 试剂[Ag（NH3）2+OH-]产生银镜。

有机化学第四版答案-精简版

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