消旋体1-苯乙醇的合成
硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇
背景知识:背景知识:薄层色谱,柱色谱,外消旋体,手性HPLC 的使用
准备实验:用丙酮洗涤搅拌头和50 mL烧瓶
一. 实验目的
1. 掌握硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇的反应原理和实验方法;
2. 掌握采用TLC (薄层色谱)监测反应过程的方法;
3. 进一步掌握柱色谱分离提纯方法;
4. 学会采用手性HPLC 分析外消旋化合物。
二. 反应原理
三. 仪器与试剂
玻璃仪器:烧瓶,量筒,锥形瓶,分液漏斗,层析柱,层析缸
药品和试剂:苯乙酮,硼氢化钠,柱色谱硅胶(200-300目),乙醇
四.实验步骤
1. 在50 mL烧瓶中加入硼氢化钠(0.38 g, 10 mmol)和乙醇(10 mL),机械搅拌(中速搅拌)。将苯乙酮(1.2 g, 10 mmol)溶解于1 mL乙醇,在冰浴条件下缓慢加入至前悬浮溶液中(控制冰浴温度低于10 ℃)。滴加完毕后,移除冰浴,室温搅拌。
2. 室温反应0.5小时后,采用薄层色谱板(TLC )监测反应体系中原料的反应程度(展开剂为V 石油醚/V乙酸乙酯 = 8/1)。当原料消失后,将大部分乙醇蒸干,然后
加入乙酸乙酯(20 mL)和10% HCl水溶液(15 mL)萃取。有机相用10 mL饱和氯化钠溶液洗涤,萃取后有机相中加入4.0 g无水硫酸钠干燥。
3. 过滤,浓缩,剩余物湿法上样过柱(20 g硅胶/1 g粗产品)。经硅胶柱层析(洗脱剂:V 石油醚/V乙酸乙酯 = 4/1)分离纯化。
4. 采用手性HPLC 分析消旋化合物:分离条件-Chiracel OJ手性柱; 流动相正己 烷/2-异丙醇 = 95/5); 温度 (室温); 流速(0.5 mL/min); λ = 254 nm。
思考题:
1. 请介绍其它制备外消旋1-苯乙醇的方法。
2. 苯乙酮和消旋体1-苯乙醇在TLC 板上的Rf 值(展开剂为V 石油醚/V乙酸乙酯 = 8:1和4:1),本实验条件下消旋体1-苯乙醇在HPLC 的保留时间?
3. 如果采用氘代硼氢化钠,还原产物应该是?
4. 推断1-苯乙醇的大概核磁共振氢谱谱图。
相关文章
- _硫辛酸的合成进展
- 药物化学考试重点
- 盐酸普萘洛尔综述
- 乙胺丁醇的合成
- 工业酶国家工程实验室
- 反溶剂重结晶法制备萘普生超细微粒
- G1多手性旋光异构(17页37题)
- 药物的杂质及杂质检查
- 有机化学反应机理试题
- 制药药物化学期末复习
江苏化工市场七日讯 科技进展 http://www.qrx.cn α-硫辛酸的合成进展 朱君成,曹 媛,冷一欣 (江苏工业学院化学工程系,江苏常州213016) 摘要:介绍了己二酸及其衍生物法.环己酮法等合成外消旋硫辛酸的方法,同时探讨了手 ...
第一章 麻醉药 第一节 全身麻醉药 一.吸入麻醉药 氟烷:2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷 起效.苏醒快.作用弱,全麻及诱导麻醉 性质:1.氧瓶燃烧后显氟离子反应,与茜素蓝成蓝紫色. 2.加入硫酸,沉于底部. 甲氧氟烷浮于硫酸上层. 甲 ...
盐酸普萘洛尔综述 摘要: 盐酸普萘洛尔是一种广泛使用的非选择性ß肾上腺素受体阻滞剂.在本文中将介绍其药理作用,适应症以及临床表现,国内外使用现状,相关合成线路,生产厂家等. 关键词:盐酸普萘洛尔,药理作用,合成线路,生产厂家 1)盐酸普萘洛 ...
第!"卷第"! 期 ! ## $年 !"月 精 细 化 工 &%' (" ! )&,("! * +,( ! ## $ ! "$# %$'&"(%* ...
"工业酶国家工程实验室"得到国家发改委批准,成为在天津市批准建设的两个国家工程实验室之一, 是以产学研结合为主要方式的研究实体."工业酶国家工程实验室"由酶筛选与评价技术实验室.酶分子改造实验室.酶表 ...
第23卷第3期化学反应工程与工艺Vol23.No32007年6月ChemicalReactionEngineeringandTechnologyJune2007文章编号:1∞l一7631(2007)03-212一05 反溶剂重结晶法制备萘普 ...
多手性旋光异构 A 组 1.材料一:在有机物中,有一类化合物的化学式相同,原子的连接方式和次序也相同(即结构式相同),但原子在空间排列的方式上不同,因而具有实物与镜像一样的结构,虽然这两种结构非常相似,但不能重叠,这种异构现象叫对映异构,这 ...
第23卷 第7期中 医 药 学 刊 Vol.23No.72005年7月 CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE Jul.,2005 文章编号:1009-5276(2005)07-13 ...
有机反应机理 一.游离基反应机理 1. 完成下列反应式: (1)H 3(2)H 3+ CCl 2 +HBr (3)(4)H 3C +NBS 4 +NBS 4 Br (5)Br NH 2低温 2. 含有六个碳原子的烷烃A ,发生游离基氯化反应 ...
2013制药工程药物化学期末考 第二章 一.镇静催眠药可分为:(1)苯二氮卓类(2)巴比妥类(3)其他类 (1) 苯二氮卓类 改造:4,5位骈上四氢恶唑环,1,2位骈上五元含氮环如咪唑和三唑环 三唑仑,艾司唑仑,阿普唑仑骈上三唑环,所以镇静 ...